（台北18日讯）李敖言辞犀利，加上常针砭时政，曾有两次次牢狱之灾，原因分别是台独和侵占他人财产。
台湾《苹果日报》报导，李敖在1971年3月19日第一次被捕，当年36岁，起因是被称为台独教父的彭明敏偷渡外逃，当时蒋介石在世，对台独活动采取严厉镇压政策，彭明敏和两个学生谢聪敏及魏廷朝等人东躲西藏，李敖给予资助，最后彭、谢、魏3人被捕时供出李敖，李敖1972年2月28日被以叛乱罪判刑10年，褫夺公权6年，1976年11月19日出狱。
1981年9月10日46岁的李敖二次被捕，原因是1965年《文星》杂志被查禁，文星书店被迫关闭，创始人萧孟能逃往海外，行前将家产托付李敖代管，半年后萧孟能回国，因所托之财产纠纷，双方对簿公堂，李敖侵占罪名成立，最后被判入狱6个月。
当时李敖已成为台湾知名的党外政论家，以批评时政的杂志文章活跃于文界，试图挑战国民党政府当时的言论限制政策，还把党外杂志汇集成的文章出书，包括《李敖千秋评论丛书》和《万岁评论丛书》等，但因触犯当时《出版法》等法令，被列为禁书长达10年。
对政治很有见解的李敖曾参选，2000年他代表新党参选总统失利，2004年他采“不插旗、不拜票、不发传单、不做广告、没有竞选总部”方式，凭高知名度当选台北市立委，但问政期间常脱序演出。
2006年他参选台北市长仅获7795票，2007年9月30日他宣布成立中国智慧党，2011年又宣布代表亲民党参选台北市文山区立委，不过最后落选，结束短暂的政治生涯。
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