升旗山是英殖民在东南亚最古老的高原避暑胜地。尤其喜欢槟城升旗山冷冽的空气，天晴时，阳光正好，微风不燥；天凉时，细雨飞舞，烟雾迷蒙。升旗山曾有过多个称谓：Government Hill（政府山，槟城总督别墅曾设在此地），Great Hill（大山，槟城最高地势，在早期地图和文献中出现），Signal Hill（信号山，曾为航海信号站重要坐标），The Hill（这座山，昔日英殖民常用这一简称来指代升旗山）等。
当今不同语言亦各有表述，英文称Penang Hill（槟榔山），马来文称Bukit Bendera（旗帜山），中文则称升旗山。1779年莱特（Francis Light）为英殖民占据了槟城，他选定槟岛东部（今乔治市）临海区率先开发，不久他发现槟岛中心最高地势的升旗山，1788年开辟一条从植物园瀑布通往升旗山顶的马道，1789年他毅然在山上建造总督别墅Bel Retiro（葡萄牙文"美丽幽居"之意）。
总督别墅位处升旗山最显赫的地点，即Flagstaff Hill（旗杆山之意）顶端，由两座覆盖茅草的大型洋房组成，并通过一条带顶的木板走廊相连，走廊两侧打开时，通风凉爽。在这座建筑的上方矗立著一根旗杆，作为灯塔或信号站使用，这也是升旗山地名的由来。周围的庭院经过部分修整成梯田，精心打理，并种植了各种异国植物，包括草莓和马铃薯。
话说升旗山尤其总督别墅，与清末保皇派康有为亦有关系。原来，康有为被慈禧太后通缉出逃海外，辗转到槟榔屿蛰居一段时日。1901 年9 月康有为避居总督署避暑山庄（即Bel Retiro），山庄位于槟榔屿山顶，适合观赏云气，俯瞰海岛。他迁居此后写下不少诗作，如《中秋夜梹榔屿绝顶英督别墅步月》：天风浩浩白云行，海气蒙蒙高屿横。绝顶楼台人独立，俯看下界月华生；又如《梹榔屿夜顶看云》：梹屿绝顶倚楼阁，高高上通逼天阙。俯视万丈乃至云，蓊蓊厚铺如海雪。
康有为笔下把升旗山山顶称为"绝顶"，把Bel Retiro称为"美丽都"，山下的总督署则称"大庇阁"。想来康有为表达对英殖民庇护的感激， 让他在槟榔屿获得暂时喘气的机会。康有为首次来槟榔屿，英殖民即让他在升旗山总督别墅住了三个月。康有为还有一首长诗写升旗山，前面两句云："海山跨绝顶，楼阁瞰玲珑。牙旗舞十丈，缥缈飐虚空。"所谓牙旗，就是总督别墅的旗杆了。
那时候升旗山当然还没有缆车，上山都得骑马，建筑材料想必靠人力搬上升旗山，过程之艰辛难以想象。Flagstaff Hill属升旗山开发最完善之山峰，究其实Penang Hill乃多座山峰的统称。莱特最先建造的并非总督官邸，而是在草莓山（Strawberry Hill）的一间别墅，他还从英国老家Suffolk带来草莓与苹果品种栽植。草莓山即今缆车终点后方不远，现称David Brown's山顶花园餐厅。
升旗山之旗杆即设在总督官邸外。由于低地的酷热和疟疾的威胁，升旗山成为英殖民高官的避暑胜地，早在1924年缆车建造之前，山顶已建造不少别墅供政府官员与军方人员住用。升旗山别墅群是带著浓郁殖民风的存在，1803年再建成一座Convalescent Bungalow（疗养别墅），专门为英殖民高官提供休养康复，数年前槟城政府宣布把疗养别墅改造成250至300间客房的经济酒店。说来讽刺，对疟疾深感恐惧的莱特，最终1794年仍死于疟疾！
好了，建造缆车之前，英殖民官员又是如何上山享受凉爽空气的呢？原来，升旗山已辟有一条马径，上山唯一方式是徒步、骑马。根据S. Robert Aiken的Early Penang Hill Station，尽管这条山路陡峭而崎岖，小型的苏门答腊马却能稳妥攀登。然而，女士则会乘坐唤作 "轿椅"（sedan chair）或称"桥抬"（dooly）的一种轿子，即由四至八名桥夫抬著的轿椅上山，脚程约莫两三个小时。
至今升旗山仍存留52间别墅，每一间别墅都有独特的故事，笔者印象至深是克拉格（The Crag）的凄迷与荒凉。首次叩访这座"峭壁"酒店，犹记得是微风细雨，带著一点寻幽探秘的心情，走过入口处一段颤颤颠颠的小桥，终于在雨中和The Crag相遇。可惜，无人看顾、任由风吹雨打的克拉格，当时犹为一副残颓凄凉，老宅残的残、败的败、破的破，处处尽是断壁残墙、碎瓦颓垣，我们上主楼参观时，还真的是步步惊心，唯恐大步一点就会踏空倒塌。
克拉格原先也是一间休养别墅，直至1880年代由亚美尼亚人（Armenian）接手并改成酒店，1925年售予马来亚联邦铁道局，二战时被日军作为囚禁英军战俘之处。战后重新开业，克拉格失去昔日光彩，终在1954年停业，随即租借给国际学校Uplands约22年。不过，克拉格浓郁的殖民风氛围吸引了国际影业的注意，1992年法国巨星Catherine Deneuve主演的Indochine（印度支那）在此取景，2015年英国电视剧Indian Summers（印度之夏）亦在此拍摄。
在升旗山山顶拥有一座别墅，无疑是炫耀财富与地位的最佳象征，然而英殖民洋人的优越感作祟，不让其他亚洲裔富商在最高处兴建别墅。当时的华裔大头家无奈妥协，选择在山顶之下不远处建造别墅。话虽如此，纵然受到洋人的歧视，多数大头家为迎合英殖民政府，把自己建造的别墅都取了非常西式的名称。
其中比较有名的是陆秋泰，他的别墅即称Mont Sejour（法文度假山之意），陆秋泰是知名矿家陆秋杰的弟弟，在槟城有一条秋泰路（Jalan Chow Thye），吉隆坡亦有一条秋泰巷。再如暹罗大亨，也是暹罗橡胶之父的许心美，他在升旗山建造的别墅称Fairmont（优美山之意），还有戏院大亨Khoo Heng Pan的别墅Grace Dieu（法文上帝恩典之意），以及一位来自Larut（今太平）的矿家Tye Poh Soon建造的别墅Dolce Domum（拉丁文温馨之家），即今Hickory别墅酒店。
然而至少有两位大头家仍以中文命名他们的别墅，其一为槟城殷商邱善佑的长城别墅（The Great Wall），这座住宅是以围绕别墅的巨大挡土墙命名；其二为槟城甘蔗及橡胶大王连瑞利的"连瑞利别墅"（Heah Swee Lee Bungalow），他在威省武吉淡汶（Bukit Tambun）也建有连瑞利大宅。
英殖民留下的四座高山避暑胜地，总是流传奇奇怪怪的灵异事件，"The Great Hill"作者沈宏俊（Enzo Sim）提及，升旗山一些老别墅，白色粉末状物质总会反复出现在墙壁和地板上，起初大家都认为是超自然现象，后来真相终于弄清楚了，原来这些别墅在二战时期曾被日军作为储存仓库，存放食盐、面粉和糖等物资，多年过去这些残留物质依然渗透出来，才形成这种奇异现象。
很多朋友以为升旗山纯属英殖民的避暑胜地，究其实升旗山最初功能是战略性军事观察哨。在18世纪末拿破仑战争期间，英军在山上派驻哨兵，负责监视来自远东的法国海军动向，以防止其对槟城，时称"威尔斯王子岛"（Prince of Wales Island）的安全构成威胁。
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